、1330年8月から1331年9月頃にまとめられたとする説が主流であるが、数多くの説があり定説はない。中年期の兼好が著した事になるが、若い時代に書いた文章も含まれているという説もある。和漢混淆文と、仮名文字が中心の和文が混在している。

序段を含めて244段から成る。兼好が退屈を凌ぐために書いたと言われているが、実際はいかに生きるかを探求する作品。内容は兼好が歌人、古典学者、能書家などであったことを反映し、多岐にわたる。隠者の文学と言われている。

執筆後100年は注目されなかったが、室町中期に僧・正徹が注目。江戸時代には加藤磐斎の『徒然草抄』（1661年、寛文1年）北村季吟の『徒然草文段抄』（1667年、寛文7年）といった注釈書が書かれ、町人などに愛読され江戸期の文化に多大な影響を及ぼした。それだけに写本は江戸時代のものが多く、室町時代のものは非常に少ない。

室町幕府の九州探題である今川貞世(了俊)は吉田兼好の弟子の命松丸とも親交があり、兼好の没後、編纂に関わっているとも言われる。

（よしだ けんこう、弘安6年(1283年) - 観応元年/正平5年4月8日(1350年5月14日)？）は、鎌倉時代から南北朝時代の随筆家・歌人である。本名は卜部兼好（うらべ かねよし／うらべ・の・かねよし）。兼好法師（けんこうほうし）とも呼ばれる。吉田神社に関係があったことから吉田兼好と通称されることが多いが、地名を用いた呼び名のため嫌う学者もいる。没年には文和元年/正平7年（1352年）説もある。

卜部氏は古代より卜占を司り、神祇官を出す神職の家で、兼好の父も吉田神社の神職であった。後宇多院に北面の武士として仕え、従五位下左兵衛佐まで上ったが、上皇の死後、出家して兼好（けんこう）を名乗った。 鎌倉に2回は訪問滞在したことが知られ、鎌倉幕府の御家人で後に執権となる金沢貞顕と親しくしている。その時、現在の神奈川県横浜市金沢区の上行寺内に庵があったと伝えられる。

鎌倉時代から南北朝時代にかけて歌人として活躍した。『徒然草』は自然の風物などが散文として書かれ日本の三大随筆に数えられ、また当時の社会風潮などを知るための資料にもなっている。 『続千載集』・『続後拾遺集』などに和歌合計18首が収められており、二条家和歌四天王の一人にも数えられている。

室町幕府の九州探題である今川貞世（了俊）とも文学を通じて親交があった。また晩年は、当時の足利氏の執事、高師直に接近したとされ、『太平記』に、その恋文を代筆したとの記述がある。